芒砀山归服不久，梁山尚未得闲歇，又闻那曾头市传来狂悖之语。曾家五虎倚仗着武艺与势力，勾结官军，囤聚钱粮，更编了歌谣辱蔑梁山，公然宣称要踏平水泊，活捉宋江，气焰嚣张至极。
宋江闻此，脸涨得通红，额上青筋暴跳，“这曾头市欺人太甚，我梁山岂容这般挑衅！”当下便要引军亲征。李二狗忙劝道：“哥哥，曾头市不比寻常，那曾家五虎个个武艺高强，麾下又有众多精兵，兼且据城而守，强攻恐有折损。须得先探清虚实，再做定夺。”宋江觉得有理，强压怒火，点头应允。
于是，李二狗与戴宗、燕青等几个身手矫健、机警过人的兄弟，乔装改扮，潜入曾头市。只见这曾头市城墙高耸，砖石厚实，每隔数丈便有一座瞭望台，台上哨兵警觉四顾，稍有动静，便能发出警报。城门处，兵丁严守，查验进出之人极为严苛，手中长枪寒光闪闪，威风凛凛。
入了城，街市倒也繁华，可百姓神色间多有畏惧，显然是被曾家威压所迫。他们寻了处酒馆落脚，边佯装饮酒，边竖着耳朵听周边酒客言谈。“那曾家五虎，可不得了，大郎曾涂善使长枪，枪法凌厉，扎挑起来，快如闪电，寻常人近不得身；二郎曾密，使一柄双刀，舞动得泼水不进，刀光霍霍，上阵杀敌最是凶悍；三郎曾索，惯用弓箭，百步穿杨不说，还能连发数箭，让人防不胜防；四郎曾魁，手持一柄大斧，力大无穷，一斧子下去，能把盾牌劈作两半；五郎曾升，年纪虽轻，可马术精湛，使一杆钢枪，冲锋陷阵锐不可当。”一老酒客摇头晃脑说道。
李二狗等人听得真切，心中暗忖对策。待夜幕降临，他们趁夜色摸向曾家府邸，欲探知兵力部署。府邸周围戒备森严，巡逻队伍穿梭不停，灯火通明。正行间，忽然一队巡逻兵丁迎面而来，李二狗等人忙闪入暗处，大气都不敢出。可还是被一兵丁眼尖瞥见，“谁在那儿？”喊着便挺枪刺来。戴宗身形一闪，如鬼魅般欺近，一脚踢飞其手中长枪，燕青顺势掷出石子，精准打在另一兵丁脖颈，两人配合默契，瞬间放倒几个。李二狗则低喝：“快走！”众人借着夜色掩护，惊险脱身。
回山之后，李二狗向宋江详述所见所闻，又献策道：“哥哥，曾头市防守虽严，但内部并非铁板一块。我听闻那曾家五虎与教师史文恭有隙，史文恭武艺绝伦，可为人孤傲，我们可设法离间他们，再寻机破城。再者，可先派兵佯攻西门，引他们主力前往，再遣精兵从东门突袭，打他们个措手不及。”
宋江依计，先遣时迁暗中散播史文恭与曾家五虎不和的流言，又令林冲、秦明等率大部人马，大张旗鼓佯装攻西门，锣鼓喧天，喊杀阵阵。曾家五虎果率主力奔赴西门严守。此时，花荣、鲁智深等带着精锐，悄然摸到东门，待到西门战事正酣，猛然发力攻打东门。
东门守卫措手不及，瞬间被撕开一道口子，梁山好汉潮水般涌入，与曾家军混战一团。曾涂见状，挺枪来战，林冲接住厮杀，林冲大喝一声：“曾涂，你张狂太久，今日便是你的死期，拿命来！”手中长枪一抖，如银蛇出洞，直刺曾涂咽喉，眼神中透着坚毅与果敢。曾涂亦不甘示弱，挺枪回敬道：“哼，梁山贼寇，也敢来犯我曾头市，自不量力，今日便叫你尝尝我枪法厉害，葬身此地！”长枪一横，“当”的一声，架住林冲攻势，两杆长枪你来我往，恰似蛟龙缠斗，枪尖碰撞火星四溅，“叮叮当当”响个不停。
曾密挥舞双刀冲入阵中，却被秦明挥动狼牙棒迎住，曾密喊道：“你这黑厮，看我双刀如何破你蛮力！”双刀舞得更快，泼水不进，刀光霍霍，似要把秦明笼罩其中。秦明则吼道：“贼子，休得猖狂！你那点花架子，怎敌得过我这狼牙棒，今日便砸你个稀烂！”一棒下去，势大力沉，曾密双刀交叉抵挡，震得手臂发麻。
曾索在城楼上欲放箭助战，花荣眼疾手快，弯弓搭箭，花荣高声喝道：“你这助纣为虐之徒，还想放箭伤人，尝尝我这箭法！”“嗖”的一声，箭如流星，正中曾索手腕，曾索惨叫：“啊，我中计了，这厮箭法好生厉害！”弓箭落地。
混战多时，曾家军渐渐不敌，梁山好汉愈战愈勇。史文恭本想按兵不动，可局势危急，只得驱马出战，却被晁盖阴魂缠住，史文恭顿时头皮发麻，惊恐万分，心内大叫：“这是哪来鬼魅，怎这般邪门！”慌乱间，卢俊义及时赶到，大喝一声：“史文恭，你作恶多端，害死晁天王，拿命来偿！”与史文恭战作一团，不消几招，便生擒了史文恭。